Senyawa kimia hidrokarbon

Polimerisasi

Molekul alkena tunggal, yang disebut monomer, dapat menambah ikatan rangkap orang lain untuk menghasilkan produk, yang disebut dimer, yang memiliki berat molekul dua kali lipat. Di hadapan katalis asam, monomer 2-metilpropena (C ₄ H ₈), misalnya, diubah menjadi campuran alkena C ₈ H ₁₆ (dimer) yang sesuai untuk konversi selanjutnya menjadi 2,2,4-trimetilpentana (isooctane).

Jika proses ini diulang, trimers, dan akhirnya polimer — zat yang terdiri dari banyak unit monomer — diperoleh.

Sekitar setengah dari etilena yang diproduksi setiap tahun digunakan untuk membuat polimer polietilen. Polietilen adalah campuran rantai polimer dengan panjang berbeda, di mana n, jumlah unit monomer, ada di urutan 1.000-5.000.

Ciri khas dari polietilen adalah ketahanannya terhadap serangan oleh sebagian besar zat. Kemiripannya dengan alkana dalam hal ini tidak mengejutkan, karena rantai polimer hampir tidak memiliki gugus fungsi. Ujung-ujungnya mungkin memiliki molekul katalis yang terpasang atau dapat berakhir dalam ikatan rangkap karena kehilangan atom hidrogen pada karbon berikutnya hingga terakhir. Sifat-sifat sampel polietilena tertentu terutama tergantung pada katalis yang digunakan dan kondisi di mana polimerisasi terjadi. Rantai mungkin kontinu, atau sesekali menumbuhkan cabang rantai pendek. Semakin hampir kontinyu rantai, semakin besar densitas polimer.

Polietilen densitas rendah (LDPE) diperoleh dalam kondisi polimerisasi radikal bebas, di mana polimerisasi diprakarsai oleh oksigen atau peroksida di bawah tekanan tinggi pada sekitar 200 ° C (392 ° F). Polietilen, terutama polietilen densitas rendah, adalah termoplastik (melembutkan dan mengalir pada pemanasan) dan dapat diekstrusi menjadi lembaran atau film dan dicetak dalam berbagai bentuk.

Polietilen densitas tinggi (HDPE) diperoleh dalam kondisi polimerisasi koordinasi yang diprakarsai oleh campuran titanium tetraklorida (TiCl ₄) dan trietilaluminum [(CH ₃ CH ₂) ₃ Al]. Polimerisasi koordinasi ditemukan oleh ahli kimia Jerman Karl Ziegler. Ziegler dan ahli kimia Italia Giulio Natta memelopori pengembangan katalis Ziegler-Natta, di mana mereka berbagi Hadiah Nobel untuk Kimia tahun 1963. Katalis titanium tetrachloride-triethylaluminum titanium Ziegler-Natta yang asli telah digabungkan dengan berbagai variasi lainnya. Selain penerapannya dalam pembuatan polietilen densitas tinggi, polimerisasi koordinasi adalah metode dimana oligomer etilena, yang disebut α-olefin linier, dan polimer stereoregular, khususnya polipropilena, disiapkan.

Senyawa vinil, yang merupakan turunan pengganti etilena, juga dapat dipolimerisasi menurut reaksi berikut:

Polimerisasi vinil klorida (di mana X adalah Cl) memberikan polivinil klorida, atau PVC, lebih dari 27 juta metrik ton yang digunakan secara global setiap tahun untuk menghasilkan pipa, ubin lantai, berpihak pada rumah, talang, dan downspouts. Polimerisasi styrene, X = C ₆ H ₅ (gugus fenil yang berasal dari benzena; lihat di bawah Hidrokarbon aromatik), menghasilkan polistirena, polimer tahan lama yang digunakan untuk membuat koper, selubung lemari es, dan lemari televisi dan yang dapat berbusa dan digunakan sebagai kemasan ringan dan bahan isolasi. Jika X = CH ₃, produknya adalah polypropylene, yang digunakan untuk membuat film, barang cetakan, dan serat. Acrylonitrile, X = CN, memberikan polyacrylonitrile untuk digunakan pada serat karpet dan pakaian.

Polimer diena memiliki aplikasi penting sebagai pengganti karet. Karet alam (lihat di atas kejadian alami) adalah polimer 2-metil-1,3-butadiena (biasa disebut isoprena). Kondisi polimerisasi koordinasi telah dikembangkan yang mengubah isoprena menjadi polimer dengan sifat yang identik dengan karet alam.

Bagian terbesar dari industri karet sintetis berpusat pada karet styrene-butadiene (SBR), yang merupakan kopolimer dari styrene dan 1,3-butadiene. Aplikasi utamanya adalah ban mobil.

Polimerisasi alkuna hampir tidak dikembangkan atau prosedur yang berguna seperti polimerisasi alkena. Dimer asetilena, vinil asetilena, adalah bahan awal untuk pembuatan 2-kloro-1,3-butadiena, yang pada gilirannya dipolimerisasi untuk menghasilkan elastomer neoprene. Neoprene adalah pengganti karet pertama yang sukses secara komersial.

Hidrokarbon aromatik

Benzene (C ₆ H ₆), hidrokarbon aromatik yang paling sederhana, pertama kali diisolasi pada tahun 1825 oleh ahli kimia Inggris Michael Faraday dari residu berminyak yang tersisa dari gas yang menyala. Pada tahun 1834 dibuat dari asam benzoat (C ₆ H ₅ CO ₂ H), senyawa yang diperoleh dari degradasi kimia permen karet, balsam harum yang dipancarkan oleh pohon yang tumbuh di pulau Jawa, Indonesia. Demikian pula, toluena hidrokarbon (C ₆ H ₅ CH ₃) menerima namanya dari tolu balsam, zat yang diisolasi dari pohon Amerika Tengah dan digunakan dalam wewangian. Jadi benzena, toluena, dan hidrokarbon yang terkait, walaupun tidak terlalu berbau harum, digolongkan sebagai aromatik karena diperoleh dari bahan-bahan yang harum. Joseph Loschmidt, seorang ahli kimia Austria, mengakui pada tahun 1861 bahwa sebagian besar zat aromatik memiliki formula yang dapat diturunkan dari benzena dengan mengganti satu atau lebih hidrogen dengan atom atau kelompok lain. Jadi, istilah aromatik berarti senyawa apa pun yang secara struktural berasal dari benzena. Penggunaan istilah diperluas dengan waktu untuk memasukkan sifat-sifat, terutama stabilitas khusus, dan akhirnya aromatisitas didefinisikan hanya dari segi stabilitas saja. Definisi modern menyatakan bahwa suatu senyawa beraroma jika senyawa itu secara signifikan lebih stabil daripada yang diperkirakan berdasarkan formula struktural Lewis paling stabil yang ditulis untuknya. (Stabilitas khusus ini terkait dengan jumlah elektron yang terkandung dalam sistem konjugasi siklik; lihat di bawah Arenas: Struktur dan ikatan.) Semua senyawa yang mengandung cincin benzena memiliki stabilitas khusus dan diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik benzenoid. Senyawa lain tertentu tidak memiliki cincin benzena namun memenuhi kriteria stabilitas khusus dan diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik nonbenzenoid.

Arena

Senyawa ini adalah hidrokarbon yang mengandung cincin benzena sebagai unit struktural. Selain benzena, contoh lain termasuk toluena dan naftalena.

(Atom-atom hidrogen yang terhubung ke cincin benzena ditunjukkan untuk kelengkapan dalam formula struktural di atas. Kebiasaan yang lebih umum, yang akan diikuti setelah ini, menghilangkannya.)